ב־23 השנים שבהן רון חולדאי מכהן כראש עיריית תל אביב, העיר הפכה אבן שואבת בישראל ושם נרדף למדינה בחו"ל. חולדאי יזם שורת מהלכים גדולים ומתמשכים תוך שהוא מפגין סלקטיביות באכיפת לשון החוק או התקנות. לא פעם אף הורה על פעולות או יוזמות שעמדו בסתירה לחוק, ולפעמים סחף אחריו ערים אחרות: כך, למשל, החליט על הפעלת שירות תחבורה ציבורית בשבת, פתח מתחמי חיסונים למורים לפני שמשרד הבריאות אישר זאת, והחליט להאיר את בניין העירייה בדגל לבנון.

לאורך השנים חולדאי עשה לעצמו שם של "ראש ממשלת תל אביב". הוא דאג לשפץ כמה מהחלקים היפים של העיר, כמו מתחם שרונה והנמל, רחוב אבן גבירול, שדרות רוטשילד, הטיילת ומה שידוע היום בשם פארק המסילה. בכהונתו החלו (ונראה שגם יסתיימו) עבודות הרכבת הקלה הנצחיות וחידוש שדרות ירושלים ביפו, ואולי אף תיהרס התחנה המרכזית החדשה. תל אביב של 2021 היא ללא ספק יפה יותר, מטופחת יותר וחופשייה יותר, הרבה בזכותו.

אבל לא הכל בריא בממלכת חולדאי. דרום תל אביב סבל במשך כהונתו מהזנחה פושעת, הן ברמת התשתיות והן ברמת מוסדות הציבור, חינוכיים ואחרים. כל אלו הובילו לאזור מוכה סמים ואלימות, שסובל מזיהום ולכלוך. הפתרון של חולדאי לבעיות בדרום העיר לא מגיע בדרך של חיזוק האוכלוסייה הוותיקה, אלא בדמות מדיניות שמקדמת ג'נטרפיקציה: פינוי שטחים ציבוריים משותפים לטובת השקעות בפרויקטי נדל"ן יוקרתיים. תל אביב תחת הנהגתו כל כך מפולגת ומפלגת, שאפילו מערכת החינוך בעיר מקיימת מדיניות אסורה של הפרדה.

פעילותו של חולדאי מוכרת ככזו שבאופן שיטתי מיטיבה עם אוכלוסיות עשירות. הוא סירב להגדיל את מלאי הדיור הציבורי והדיור בר־ההשגה באמצעות קרקעות בבעלות העירייה (אף ששב והבטיח לעשות זאת); הפריט נכסים ציבוריים לחברות ואילי נדל"ן מקומיים, תוך צמצום נוסף של הדיור הציבורי בשיכונים בעיר; והשתמש באותם קבלנים כדי לפנות את תושבי גבעת עמל ללא כל פיצוי סביר. פעם אחר פעם נלחמים תושבי העיר על המכירה הסיטונאית שהוא מבצע בשטחים הירוקים או אלו בבעלות העירייה לטובת פרויקטים יוקרתיים, בטענה כי אלו מגדלים מנותקים שמגדילים עוד יותר את הפערים בעיר.

ויקי אוסלנדר